【40代後半の男性が気をつけるデートのポイント】信頼される存在になるために

東京婚活ゼミナールの代表で婚活コンサルタントの桐山栄子です。

40代後半。人生経験も積み、経済的にもある程度の安定を得てきたこの時期。
そんな今だからこそ、「これが最後の恋かもしれない」と思えるような出会いを大切にしたい。
そう思って婚活を始めた方も多いはずです。

でも――
「若い頃と同じようなデートでいいの？」
「何を話せばいいか分からない」
「年齢差があると気を遣われてしまいそう」

そういった不安を抱えながら、デートを重ねている方も少なくありません。

この記事では、40代後半男性が気をつけるべき“デートのポイント”を徹底解説。
外見や会話、支払いの仕方から、沈黙時の対応まで、女性から信頼される大人の男性になるためのコツを、現実的な視点でお伝えします。

さらに、記事の最後には、実際に50代男性と結婚・妊娠中の桐山のリアルな視点からのアドバイスも掲載しています。

第一印象は「清潔感」でほぼ決まる

40代後半の男性は、若い頃のように“勢い”や“ノリ”ではカバーできません。
大切なのは安心感と信頼感。
その第一歩が、見た目の清潔感です。

【 気をつけたいポイント 】

• 髪型：清潔感のある短めスタイル。白髪が気になるなら軽く整えるのも◎
• ひげ：無精ひげはNG。整えるか、剃る
• 服装：シンプルで年相応のきちんと感。カジュアルすぎないシャツやジャケットがおすすめ
• 靴：意外と見られます。汚れたスニーカーより、革靴や落ち着いたローファーを

✅ポイント：ブランドではなく「手入れされた身だしなみ」こそが、大人の魅力

デートの会話は“共感と理解”がカギ

40代後半の男性がやってしまいがちなのが「教える会話」や「アドバイス口調」です。
相手が年下であればあるほど、つい知識や経験を語りたくなるもの。

でも、女性が求めているのは“先生”ではなく“対等なパートナー”。
だからこそ、会話のベースは「共感と質問」が重要です。

✖ NG例：
「それはこうすればよかったんじゃない？」
「俺の時代はね…」

◎ OK例：
「それ、大変だったでしょう？」
「どう感じたの？」

✅ポイント：知識よりも 気持ちを汲み取れる力 が刺さる

“お金の使い方”で価値観が見える

大人の男性は「どこで食事をするか」「どう支払うか」で、価値観や品性を見られます。
高級レストランに連れて行く必要はありません。
でも、居酒屋チェーンやファミレスなど、あまりにカジュアルすぎる選択は避けた方が無難です。

【おすすめの考え方】

• 初回デート：カフェやランチで雰囲気のよい場所をセレクト
• 2回目以降：相手の好みやペースに合わせて提案
• 支払い：スマートに「今日はごちそうさせて」と言える余裕を見せて。割り勘は状況次第

✅ポイント：金額ではなく、どんな時間を過ごそうとしているか が問われる

年齢差がある場合は、張り合わない

年下女性とのデートでやりがちなのが、“若さに合わせようとする”行動です。

• 無理に流行の話題に乗る
• 若者言葉を使う
• 若いノリに寄せようとする
• これは一時的に楽しくても、「無理してる感じ」「痛々しい印象」を与えてしまうリスクがあります。

女性は年上男性に落ち着き、余裕、誠実さを求めています。
“わかってない自分”を受け入れつつ、「教えてくれる姿勢」を見せる方が好印象です。

✅ポイント：「わからないからこそ聞く」姿勢が信頼に変わる

沈黙を恐れない＝一緒にいて落ち着く空気を作れる人

若い頃のデートは、“ずっとしゃべっていないと間が持たない”という感覚がありました。
でも、40代後半以降のデートでは沈黙＝安心の証にもなります。

無理に話題を作らず、自然な空気を楽しむこと。
それができるようになると、関係の質はぐっと上がります。

たとえば…

• カフェで黙ってコーヒーを飲む
• 公園を一緒に歩きながら風景を見る
• 本屋さんでそれぞれの好きな本を手に取る

こんな過ごし方も、実はとてもロマンチックです。

✅ポイント：「一緒にいる時間が、心地よい」と思われることが最強の魅力

余裕と誠実さは、年齢を重ねた男性だけが持てる武器

20代30代では表現できない魅力があります。
それは、経験に裏打ちされた“余裕”と“誠実さ”です。

• 約束を守る
• LINEの返信が落ち着いている
• 相手をコントロールしようとしない
• 気遣いが自然にできる

これらを積み重ねていくことで、「この人となら一緒にいられる」と思ってもらえるのです。

✅ポイント：「好きになってもらう」より「信頼してもらう」ことを大事にする

【桐山のリアルアドバイス】50代バツイチ男性との結婚、そして妊娠へ

私は現在44歳、第三子を妊娠中です。
お相手は一回り年上の50代男性で、バツイチでした。

彼は話し下手で華やかなタイプでもありません。
でも――「安心できる」「この人となら人生を共に歩める」と感じられる人でした。

彼は、デート中も会話中も、常に“こちらの気持ち”を大事にしてくれる人でした。
お金の使い方も、LINEのやり取りも、何気ない言葉にも、誠実さと余裕がにじみ出ていたのです。

その結果、私は彼を「愛する人」として、
そして「子どもを共に育てる人生のパートナー」として選びました。

東京婚活ゼミナールでは、「現実に即した婚活」をサポートします

婚活には理想と現実のギャップがあります。
特に40代後半以降では、恋愛テクニックや外見の工夫だけでは、なかなか関係は育ちません。
本当に必要なのは、「自分の人生を見つめ直す力」と「女性と向き合う誠実さ」です。

東京婚活ゼミナールでは、桐山自身の経験に基づいたアドバイスを通じて、

• 年齢を強みにするデートの仕方
• 女性から信頼される“聞く力”の育て方
• 子どもを望む婚活のリアルな進め方

などを、マンツーマンでサポートしています。

まずはLINE登録からスタート

• 婚活でつまずいている方
• 自信を持ってデートに臨みたい方
• 桐山のアドバイスを聞いてみたい方

無料のLINE登録で、限定アドバイスやセミナー情報をお届けしています。

• LINEの無料登録をする
• 公式サイトを見る

デートは“相手を楽しませる場”ではなく、“信頼を築く場”

40代後半だからこそ、あなたにしかできない婚活のスタイルがあります。
無理に若作りせず、肩肘張らず、誠実さと余裕をもって、あなた自身の魅力を届けてください。

そしてそのための“現実的で深いアドバイス”が必要なら、
東京婚活ゼミナールが、あなたの婚活を一緒に歩きます。